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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Perfluorcarbone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Perfluorcarbone</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Perfluorcarbone</b> (<b>PFC</b>), auch <b>perfluorierte Kohlenwasserstoffe</b> oder <b>Fluorcarbone</b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> genannt, sind vollständig („<a href="Per-" title="Per-">Per-</a>“) mit <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a> <a href="Substituent" title="Substituent">substituierte</a> <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffverbindungen</a> (d. h. sie enthalten keine <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>-Atome mehr).

Sie gehören zu den <a href="Fluorkohlenwasserstoffe" title="Fluorkohlenwasserstoffe">Fluorkohlenwasserstoffen</a> (FKW; <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a></span> <span lang="en-Latn" style="font-style:italic">Hydrofluorocarbons</span>, <i>HFC</i>), fluorierten Derivaten der <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>.

</p><p>Einfache <a href="Kohlenstoffkette" title="Kohlenstoffkette">Kohlenstoffketten</a> wie das perfluorierte <a href="Octan" title="Octan">Octanderivat</a> <a href="Perfluoroctan" title="Perfluoroctan">Perfluoroctan</a> (C<sub>8</sub>F<sub>18</sub>), sind ebenso verbreitet wie komplexe, <a href="Cyclische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Cyclische Verbindung">cyclische</a> Fluor-Kohlenstoffverbindungen. Der formal einfachste Vertreter ist das <a href="Tetrafluormethan" title="Tetrafluormethan">Tetrafluormethan</a> (CF<sub>4</sub>), gefolgt vom <a href="Difluoracetylen" title="Difluoracetylen">Difluoracetylen</a> (C<sub>2</sub>F<sub>2</sub>).

</p><p>Ein Teil der Perfluorcarbone gehört gemäß <a href="OECD" class="mw-redirect" title="OECD">OECD</a>-Definition zu den <a href="Per-_und_polyfluorierte_Alkylverbindungen" title="Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen">per- und polyfluorierten Alkylverbindungen</a>,<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die veraltet ebenfalls noch mit <i>PFC</i> abgekürzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Die CF<sub>2</sub>-Einheiten in Perfluorcarbonen sind <a href="Helikal" class="mw-redirect" title="Helikal">helikal</a> angeordnet, während Alkane eine Zickzack-Anordnung aufweisen. Lineare Perfluorcarbone bilden bei 7 CF<sub>2</sub>-Einheiten <a href="Tetragonal" class="mw-redirect" title="Tetragonal">tetragonal</a> angeordnete <a href="Monolayer" class="mw-redirect" title="Monolayer">Monolayer</a>. Ab 9 CF<sub>2</sub>-Einheiten sind diese <a href="Hexagonal" class="mw-redirect" title="Hexagonal">hexagonal</a> angeordnet. Grund dafür sind die <a href="Dipol-Dipol-Wechselwirkungen" class="mw-redirect" title="Dipol-Dipol-Wechselwirkungen">Dipol-Dipol-Wechselwirkungen</a>.<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Verwendung finden Perfluorcarbone als <a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a> und als flüssiger <a href="Isolierstoff" title="Isolierstoff">Isolierstoff</a> z. B. in <a href="Transformator" title="Transformator">Transformatoren</a>.

</p><p>Das Polymerisat <a href="Polytetrafluorethylen" title="Polytetrafluorethylen">Polytetrafluorethylen</a> (PTFE), bekannt auch unter dem Handelsnamen Teflon<sup>®</sup>, ist ein <a href="Thermoplast" class="mw-redirect" title="Thermoplast">Thermoplast</a> mit hohem <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> von über 300 °C. Es ist chemisch kaum angreifbar und findet vielerlei Anwendung in Haushalt und Technik.

</p><p>Medizinischen Einsatz finden PFC in der <a href="Augenheilkunde" title="Augenheilkunde">Augenheilkunde</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Des Weiteren können Perfluorcarbone zur <a href="Fl%C3%BCssigkeitsbeatmung" title="Flüssigkeitsbeatmung">Flüssigkeitsbeatmung</a> eingesetzt werden. Viele Perfluorcarbone haben eine niedrige <a href="Oberfl%C3%A4chenspannung" title="Oberflächenspannung">Oberflächenspannung</a> und breiten sich aufgrund des hohen <a href="Ausbreitungskoeffizient" class="mw-redirect" title="Ausbreitungskoeffizient">Ausbreitungskoeffizienten</a> sehr leicht auf Oberflächen aus. Diesen Eigenschaften und dem großen Potential zum Transport von Gasen wie <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> oder <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> verdanken Perfluorcarbone ihren Einsatz bei der <a href="Beatmung" title="Beatmung">Beatmung</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>PFC werden mitunter als <a href="Doping" title="Doping">Dopingmittel</a> verwendet, da sie ähnlich wie <a href="Erythrozyt" title="Erythrozyt">rote Blutkörperchen</a> den Sauerstoff transportieren. Sie können in Dopingtests beispielsweise <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatographisch</a> nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>PFC, wie etwa <a href="Perfluoroctan" title="Perfluoroctan">Perfluoroctan</a>, können mittels <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nachgewiesen werden. Zur <a href="Ionisierung" class="mw-redirect" title="Ionisierung">Ionisierung</a> eignen sich hierbei <a href="Plasma_(Physik)" title="Plasma (Physik)">plasma</a>basierende Methoden, wie die <a href="Chemische_Ionisation_bei_Atmosph%C3%A4rendruck" title="Chemische Ionisation bei Atmosphärendruck">chemische Ionisation bei Atmosphärendruck</a> (APCI) oder die <a href="Stille_elektrische_Entladung" title="Stille elektrische Entladung">stille elektrische Entladung</a> (DBDI).<sup id="cite_ref-Schütz_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schütz-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Gyr_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gyr-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltwirkungen">Umweltwirkungen</h2></div>

<p>Aufgrund ihrer sehr langen mittleren Verweilzeit in der <a href="Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Atmosphäre</a> haben alle Perfluorcarbone, ähnlich wie die <a href="Fluorchlorkohlenwasserstoffe" title="Fluorchlorkohlenwasserstoffe">Fluorchlorkohlenwasserstoffe</a> (FCKW), sehr hohe <a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotentiale</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Biologisch verhalten sich Perfluorcarbone bis auf wichtige Ausnahmen <a href="Inert" class="mw-redirect" title="Inert">inert</a>: wesentliches Charakteristikum für die biologische Unbedenklichkeit ist die fehlende Eigenschaft der Perfluorcarbone zur Bildung von <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikalen</a>, doch genau diese Eigenschaft ist kennzeichnend für <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">persistierende Stoffe</a>. Uneinigkeit besteht derzeit darüber, ob und in welcher Form inkorporierte Perfluorcarbone in der Lage sind, intra- und interzelluläre <a href="Signalweg" class="mw-redirect" title="Signalweg">Signalwege</a> direkt zu beeinflussen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Per-_und_polyfluorierte_Alkylverbindungen" title="Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen">Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen</a></li>

<li><a href="Perflunafen" title="Perflunafen">Perflunafen</a></li>

<li><a href="Fluorige_Phase" title="Fluorige Phase">Fluorige Phase</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Perfluorocarbons?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Perfluorcarbone</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://zinkmangel.com/kann-man-fluessigkeit-atmen.html">Kann man Flüssigkeiten atmen? Perfluorkarbon rettet bei Lungenversagen Leben</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scotsman.com/news/health/scots-scientists-to-trial-synthetic-human-blood-1-2948081">Scots scientists to trial synthetic human blood – Health – Scotsman.com</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">fluorocarbons</cite>. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a></cite>. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.F02459">10.1351/goldbook.F02459</a></span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/terms/view/F02459">korrigierte Fassung</a> – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins – Version: 2.3.3).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.atitle=fluorocarbons&rft.btitle=Compendium+of+Chemical+Terminology&rft.date=1997&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.F02459&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=0967855098&rft.place=Oxford&rft.pub=Blackwell+Scientific+Publications" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Reconciling Terminology of the Universe of Per- and Polyfluoroalkyl Substances: Recommendations and Practical Guidance</cite> (= <cite style="font-style:italic">OECD Series on Risk Management of Chemicals</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>61</span>). <a href="OECD" class="mw-redirect" title="OECD">OECD</a>, 2021, ISBN 978-92-64-51128-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>23</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1787/e458e796-en">10.1787/e458e796-en</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.btitle=Reconciling+Terminology+of+the+Universe+of+Per-+and+Polyfluoroalkyl+Substances%3A+Recommendations+and+Practical+Guidance&rft.date=2021&rft.doi=10.1787%2Fe458e796-en&rft.genre=book&rft.isbn=9789264511286&rft.pages=23&rft.pub=OECD&rft.series=OECD+Series+on+Risk+Management+of+Chemicals" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Zhanyun Wang, Andreas M. Buser, <a href="Ian_T._Cousins" class="mw-redirect" title="Ian T. Cousins">Ian T. Cousins</a>, Silvia Demattio, Wiebke Drost, Olof Johansson, Koichi Ohno, Grace Patlewicz, Ann M. Richard, Glen W. Walker, Graham S. White, Eeva Leinala: <cite style="font-style:italic">A New OECD Definition for Per- and Polyfluoroalkyl Substances</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a></cite>. November 2021, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.est.1c06896">10.1021/acs.est.1c06896</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.atitle=A+New+OECD+Definition+for+Per-+and+Polyfluoroalkyl+Substances&rft.au=Zhanyun+Wang%2C+Andreas+M.+Buser%2C+Ian+T.+Cousins%2C+...&rft.btitle=Environmental+Science+%26+Technology&rft.date=2021-11&rft.doi=10.1021%2Facs.est.1c06896&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-:0_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Takeshi Hasegawa: <cite style="font-style:italic">Physicochemical Nature of Perfluoroalkyl Compounds Induced by Fluorine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Chemical Record</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>17</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, Oktober 2017, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>903–917</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/tcr.201700018">10.1002/tcr.201700018</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.atitle=Physicochemical+Nature+of+Perfluoroalkyl+Compounds+Induced+by+Fluorine&rft.au=Takeshi+Hasegawa&rft.date=2017-10&rft.doi=10.1002%2Ftcr.201700018&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=The+Chemical+Record&rft.pages=903-917&rft.volume=17" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Günter K. Kriegelstein (Hrsg.): <i>Glaukom 2005. Ein Diskussionsforum.</i> Springer, Berlin u. a. 2005, ISBN 3-540-29677-8, S. 81.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Sigrid Schäfer, Frank Kirsch, Gottfried Scheuermann, Rainer Wagner: <i>Fachpflege Beatmung.</i> 5. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München u. a. 2009, ISBN 978-3-437-25183-2, S. 238.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Neal E. Flomenbaum, Lewis R. Goldfrank, Robert S. Hoffman, Mary Ann Howland, Neal A. Lewin (Hrsg.): <i>Goldfrank’s Toxicologic Emergencies.</i> 8. Auflage, McGraw-Hill, New York u. a. 2006, ISBN 0-07-147914-7, S. 691.</span>

</li>

<li id="cite_note-Schütz-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schütz_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Schütz et al.: <cite style="font-style:italic">Dielectric Barrier Discharge Ionization of Perfluorinated Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Anal._Chem." class="mw-redirect" title="Anal. Chem.">Anal. Chem.</a></cite> <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>87</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>22</span>, 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11415–11419</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.analchem.5b03538">10.1021/acs.analchem.5b03538</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.atitle=Dielectric+Barrier+Discharge+Ionization+of+Perfluorinated+Compounds&rft.au=Sch%C3%BCtz+et+al.&rft.date=2015&rft.doi=10.1021%2Facs.analchem.5b03538&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Anal.+Chem.&rft.pages=11415-11419&rft.volume=87" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Gyr-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gyr_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gyr et al.: <cite style="font-style:italic">Mechanistic Understanding Leads to Increased Ionization Efficiency and Selectivity in Dielectric Barrier Discharge Ionization Mass Spectrometry: A Case Study with Perfluorinated Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Anal. Chem.</cite> <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>87</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>22</span>, 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11415–11419</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.analchem.7b04711">10.1021/acs.analchem.7b04711</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perfluorcarbone&rft.atitle=Mechanistic+Understanding+Leads+to+Increased+Ionization+Efficiency+and+Selectivity+in+Dielectric+Barrier+Discharge+Ionization+Mass+Spectrometry%3A+A+Case+Study+with+Perfluorinated+Compounds&rft.au=Gyr+et+al.&rft.date=2018&rft.doi=10.1021%2Facs.analchem.7b04711&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Anal.+Chem.&rft.pages=11415-11419&rft.volume=87" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Piers_Forster" title="Piers Forster">Piers Forster</a>, Venkatachalam Ramaswamy et al.: <i>Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.</i> In: Susan Solomon et al. (Hrsg.): <i>Climate Change 2007. The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.</i> Cambridge University Press, Cambridge u. a. 2007, ISBN 978-0-521-88009-1, S. 212–213, (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf">PDF; 7,67 MB)</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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